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Das Karlstor war Teil der mittelalterlichen Münchner Stadtmauer, die einst vier Tore hatte - drei der mittelalterlichen Stadttore sind noch heute erhalten: das Sendlinger Tor 58, das Isartor 42 und das Karlstor. Das Karlstor führte nach Westen aus der Stadt heraus. Außen vor dem Karlstor befindet sich der Karlsplatz (umgangssprachlich Stachus 66 genannt). Die damalige Stadtmauer verlief entlang des heutigen Altstadtrings, der Grenze zur Münchner Altstadt.
Durch das Karlstor gelangt man vom Stachus 66 in die Fußgängerzone der Neuhauser Straße, die später Kaufinger Straße heißt und schließlich zum Marienplatz 1 mit dem Neuen Rathaus 127 führt. Die Gegend rund um das Karlstor ist für einen längeren Einkaufsbummel wunderbar geeignet - nicht nur am Karlsplatz selbst gibt es viele kleinere Geschäfte und Kaufhäuser, sondern auch die gesamte Fußgängerzone bis zum Marienplatz 1 lädt zum Bummeln ein.
Das Karlstor wurde im Laufe der Jahrhunderte mehrfach aus- und umgebaut: Von seiner Errichtung zu Beginn des 14. Jahrhunderts bis zum Umbau Ende des 18. Jahrhunderts hieß das Stadttor noch Neuhauser Tor. Der Pfälzer Kurfürst Karl Theodor ließ das alte dreibögige Neuhauser Tor abreißen und die beiden Flankentürme errichten. Nach der Erneuerung erhielt das ehemalige Neuhauser Tor im Jahr 1791 seinen heutigen Namen und erinnert seitdem an den im bayerischen München eher unbeliebten pfälzerischen Auftraggeber des Umbaus Kurfürst Karl Theodor.
Früher beherbergte der Hauptturm des Karlstores ein Lager für Schwarzpulver. Als die gelagerten Bestände im Jahr 1857 explodierten, wurde der Turm des Karlstores vollständig zerstört. Die gerade für den Turm des Karlstores gestaltete Turmuhr, die eigentlich dort angebracht werden sollte, wurde aufgrund der Zerstörung des Turmes statt dessen am Isartor 42 angebracht.
Nach der Zerstörung erfolgte ab 1861 eine Umgestaltung der Flankentürme des Karlstores. Der Architekt Arnold Zenetti war für die Planung zuständig und verlieh dem Karlstor damit sein neugotisches Aussehen.
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Um 1900, als die sogenannten Rondellbauten angelegt wurden, die im Halbkreis um den Karlsplatz herum bis an das Karlstor heranreichen, passte man die Architektur des Karlstores an die benachbarten Gebäude an, so dass sich ein harmonisches Gesamtbild ergab. Nachdem das Stadttor im Zweiten Weltkrieg schwer beschädigt worden war, baute man es später vereinfacht wieder auf.
Auf dem Haupttorbogen erinnert ein Denkmal an den Münchener Architekten und Städteplaner Sep Ruf, der die Einrichtung der Fußgängerzone hinter dem Karlstor initiierte. Auch Herbert Jensen ist am Karlstor ein Denkmal gewidmet. Jensen gilt als "Erfinder" von Fußgängerzonen in Deutschland, er schlug diese neue Form der Gestaltung einer Straße vor, die erstmalig in Kiel gebaut wurde.
Im Mittelteil des Tores kann man einige berühmte Münchner Originale finden: sowohl Finessensepperl, der gern den Liebesboten spielte und Liebesbriefe zustellte, als auch den Lohnkutscher Krenkl, der Berühmtheit erlangte, als er die Kutsche des König Ludwig I. überholte - was strengstens verboten war - und noch frech rief: "Wer ko, der ko" (Wer kann, der kann).
Durch die vorliegenden Einzelbewertungen zu dieser Sehenswürdigkeit ergibt sich die Durchschnittsbewertung
Anschrift und Verkehrsanbindung:
Adresse: Karlsplatz, 80335 München
S-Bahn: Karlsplatz
U-Bahn: Karlsplatz
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